Bien qu’étant présenté comme le meilleur triple sauteur mondial de l’époque, la participation et le concours de Connolly aux jeux ne furent pas un long fleuve tranquille. Encore étudiant à Harvard, il est obligé de mettre un terme à ses études s’il veut se rendre à Athènes, son université refusant tout aménagement dans son calendrier. C’est ensuite grâce au « Suffolk Athletic Club » et aux bénéfices de ventes de pâtisseries organisées dans son village qu’il paye son voyage. Pourtant, ces aides auraient pu le disqualifier pour «professionnalisme». Son périple dure trois semaines, en bateau jusqu’à Naples, puis en train jusqu’à Athènes. Mais confondant les calendriers orthodoxe et grégorien, il n’arrive sur le site olympique qu’à quelques heures avant le début du concours. Sur place, peu fair-play, le public grec n’apprécie guère de voir ses champions battus par ces Américains (ils viennent de dominer largement les séries du 100m). Le prince Georges en personne intervient en plein concours pour contester les prises de marque de Connolly. Son style de saut est également remis en cause. Il faut s’en référer aux règlements pour valider sa technique.

C’est sans doute ce qui explique qu’après sa victoire, Connolly, n’a pas le triomphe modeste. Il télégraphie en effet à ses parents et à ses amis : « Les Hellènes ont vaincu l’Europe ; moi j’ai vaincu le monde entier ». Parallèlement à sa participation aux jeux, ce fameux journaliste écrit pour le « Boston Globe » où il relate ses exploits. Il termine également deuxième du saut en hauteur (1,72m) et troisième du concours de longueur (5,84m).

En 1900, à Paris, il obtient une nouvelle médaille d’argent au triple saut avant de connaître la célébrité et le prix Pullitzer pour ses romans sur la mer (25 romans et plus de 200 nouvelles). En 1904, à St Louis, c’est uniquement en tant que journaliste qu’il est présent.

En 1948, Harvard lui décerne un maillot pour sa carrière de sportif. Rancunier, il refuse d’y retourner recevoir son prix.